12 Aralık 1929'da Londra'da doğdu. Bir piyasa ressamı olan babası 1941'de öldüğünde kendisine kalan sigorta tazminatıyla Devon'daki Belmont College'da bir müddet yatılı olarak okudu. Fakat babasının zamansız ölümü nedeniyle üzerinden atamadığı küskünlük ve kırıklık okula ayak uydurmasını engelledi, ve sonunda müdürle kavga ederek okuldan ayrıldı. Daha sonra barmen olan annesiyle birlikte yaşadığı Londra'ya gitti, kısa bir süre gazetecilik yaptı. Gezici bir gençlik tiyatrosunda ders verdi ve böylelikle tiyatro dünyasına ilk adımını atmış oldu. Ardından taşra kasabalarındaki çeşitli repertuar topluluklarında oyuncu ve yönetici olarak çalıştı.

George Devine'in 1956'da The Stage'a verdiği ilanı görünce oyunlarından biriyle, Look Back in Anger ile katılmaya karar verdi. Oyun biçimsel olarak bir yeniliğe sahip olmamakla birlikte alışılmamış bir içeriğe sahipti, ve sadece sahnelenmekle kalmadı, birçok eleştirmenin savaş sonrası İngiliz tiyatrosunda bir dönüm noktası olduğu yorumlarına da konu oldu. Oyunun başkahramanı Jimmy Porter kısa sürede bütün bir ?öfkeli genç adamlar? kuşağını temsil eder hale geldi.

Bir sonraki oyunu The Entertainer (1957) ile Osborne ülkenin durumunu incelemeyi sürdürdü. Bu defa savaş sonrası İngiltere'sinin çöküşünü eğlence dünyası içerisindeki bir ailenin üç kuşağının son temsilcisi olan güvenini yitirmiş komedyen Archie Rice ile gözler önüne serdi. Baş kahramanı ünlü aktör Sir Laurence Olivier canlandırdı. Oyun Look Back in Angerın başarısını pekiştirdi. 1958'de sahnelenen Epitaph for George Dillon ise başarılı olamamış bir oyun yazarının öyküsüdür. Sonraki oyunlarından Luther (1961) ile başkaldıran bir kahramanı sahnede yeniden canlandırmadaki ustalığını ortaya koydu, Inadmissible Evidence'da (1965) ise bir hukuk şirketinde bir türlü hedefe ulaşamayan başarısız bir dava vekilini konu aldı. Osborne 24 Aralık 1994'de şeker hastalığı neticesinde oluşan komplikasyonlara yenik düşerek, İngiltere Shropshire'da hayata gözlerini yumdu.

Tiyatroya oyuncu olarak başlayıp sonunda Savaş sonrası İngiliz Tiyatrosunun çehresini değiştirmiş olan Osborne'ü bizim dünyamızda, tiyatroya tek bir oyunla katkıda bulunmuş da olsa hayatı ?tehlikeli bir oyun? olan rahmetli Oğuz Atay ile karşılaştırmak belki mümkündür. Hatta belki daha çok akıbetlerini… Çünkü her ikisi de sığ kategorilerin içine sıkıştırılamayacak, bir iki sıfatla yaftalanamayacak kadar hayat doluydu, asıl önemlisi sahici hayatlara susamıştı… Biri bütün hayatı boyunca teklif edilen her türlü uzlaşmayı reddedip ?neyse çıksın ortaya bütün çıplaklığıyla? feryadıyla gerçeğin önündeki perdeyi parçalayacak bir samimiyete susamışlığın timsaliydi, diğeri gerçek yerine hayatlarını önündeki uzlaşmalarla tüketmeye razı olmuş, hatta bunu kanıksamış, uzlaşma yerine aslını teklif edenlere hasım kesilmiş olanlara bir ömür olmasa bile hayatının büyük bölümünde öfke kusmuştu… Ne yazık ki her ikisi de kendilerini mümtaz kılan bu son derece çarpıcı özellikleri nedeniyle hiç olmayacak şeylerle damgalandı, ve ne hazindir ki esas gerçeğin yanında bir tali mesele olarak değinip geçtikleri şeylerle kendilerine olmayacak şeylerin savunuculuğu yüklendi. Her ne ise… Biz ikiyüzlülüğün, riyakârlığın, sahteliğin saltanatını iyice pekiştirdiği, dürüstlüğün, içtenliğin, sahiciliğin nefes alamadığı şu günlerde Oğuz Atay'ı her vesileyle rahmetle ve minnetle anıyoruz… Elbette Osborne'ü de, ama sahip çıkmayı ve hatırasını yaşatmayı İngilizlere bırakarak…

Osborne'un başlıca eserleri şunlardır:

Oyun:
Look Back in Anger (Londra, Royal Court Theatre'da sahnelendi, 1956)
The Entertainer (Royal Court Theatre, 1957)
Epitaph For George Dillon (Royal Court Theatre, 1958)
The World of Paul Slickey (The Palace Theatre, 1959)
Luther (Royal Court Theatre, 1961)
Plays For England: The Blood of the Bamburgs and Under Plain Cover (Royal Court Theatre, 1962)
Inadmissible Evidence (Royal Court Theatre, 1964)
A Patriot For Me (Royal Court Theatre, 1965)
Time Present (Royal Court Theatre, 1968)
A Hotel in Amsterdam (Royal Court Theatre, 1968)
West of Suez (Royal Court Theatre, 1971)
A Sense of Detachment (Royal Court Theatre, 1972)
The End of Me Old Cigar (Greenwich Theatre, 1975)
Watch It Come Down (Ulusal Tiyatro, 1976)
Deja Vu (Comedy Theatre, 1992)

Uyarlama:
A Bond Honoured (Lope de Vega'dan, Ulusal Tiyatro, 1966)
Hedda Gabler (Henrik İbsen'den, Royal Court, 1972)
A Place Calling Itself Rome (Shakespeare'in Coriolanus'undan, Greenwich Theatre, 1975)
The Picture of Dorian Gray (Oscar Wilde'dan, Greenwich Theatre, 1975)
The Father (Strindberg'den, Ulusal Tiyatro)

Televizyon oyunu:
A Subject of Scandal and Concern
The Right Prospectus
Very Like a Whale
Almost A Vision
A Gift of Friendship
You're Not Watching Me Mummy
Try a Little Tenderness
God Rot Tunbridge Wells

Film senaryosu:
Tom Jones (Fielding'den uyarlama, 1963 Akademi Ödülü)